headman OctoberCMS для хранения и обработки дат использует библиотеку Carbon. Ты можешь попытаться так-же с ней поработать.
Но если погуглить немного "глубже" уже в саму библиотеку Eloquent которая строит запросы в OctoberCMS можно нарыть это:
По месяцам
$query->whereMonth('eventstart', '=', '01'); // Через конструктор Eloquent
$query->whereRaw('MONTH(eventstart) = ?', [01]); // Через обычный SQL
К годам тоже похожее:
$query->whereYear('eventstart', '2019'); // Через конструктор Eloquent
$query->whereRaw('YEAR(eventstart) = ?', [2019]); // Через обычный SQL
Я привел по два примера если один из них не сработает.